五年之后，杜拉拉（林依晨 饰）面对“你再能干能拼，也拼不过皱纹和下垂”、“爱情都快跑成亲情了”的尴尬，也开始承认“当女强人才不是我的目标”。机会从天而降，是要男友还是要工作？此时阿乐（李佳航 饰）化身“职场导师”，一句“拉拉go”让她选择了改变，在这个导师眼里，“爱情是给小女孩的玩具”。陈丰（陈柏霖 饰）主动示爱，王伟（周渝民 饰）以为“你不会变”，当奢华散尽，拉拉陷入对昔日的沉思中，而“结婚，真的不是在已婚栏位上打个勾这么简单”……是继续身不由己地追求表面光鲜，还是回归本心寻找最真实的自己？